1. Είχε καλλιτεχνική φλέβα, καθώς και οι δύο γονείς του ασχολούνταν με τον κινηματογράφο. Ο πατέρας του ήταν ηθοποιός/σκηνοθέτης και η μητέρα του είναι η ηθοποιός Eileen Ryan.
2. Γύρισε ταινίες μικρού μήκους ως παιδί. Σε κάποιες συμπρωταγωνίστησε με κάποιους άλλους διάσημους, όπως ο Charlie Sheen και ο Emilio Estevez.
3. Ήταν αρραβωνιασμένος με την αδερφή του Bruce Springsteen σε νεαρή ηλικία. Ο Sean και η Pamela Springsteen συμπρωταγωνίστησαν στην ταινία Πλακατζήδες και μπουμπούκια.
4. Έχει κάνει guest εμφάνιση σε μερικά επεισόδια της σειράς «Το μικρό σπίτι στο λιβάδι», τα οποία σκηνοθέτησε ο πατέρας του.
5. Συνήθιζε να καπνίζει τέσσερα πακέτα τσιγάρα την ημέρα. Προσπάθησε να το κόψει μετά τα 40α του γενέθλια, και έκτοτε καπνίζει κατά καιρούς.
6. Έχει ονομάσει τον γιο του προς τιμήν του ηθοποιού Dennis Hopper. Ο Hopper Penn είναι τώρα 23 ετών.
7. Υπάρχει ένα indie συγκρότημα από την Ολλανδία που λέγεται Seanpenn.
8. Η Madonna πίστευε ότι ο Sean Penn ήταν ο πιο φοβερός άντρας που είχε γνωρίσει. Το είχε καταγράψει στο άλμπουμ της True Blue. Οι δυο τους αργότερα θα παντρεύονταν.
9. Λέγεται ότι η περιουσία του αγγίζει τα 150 εκατομμύρια δολάρια.
10. Είναι συνιδιοκτήτης ενός εστιατορίου στο Παρίσι μαζί με τον Johnny Depp.
11. Έχει κερδίσει δύο βραβεία Όσκαρ. Ένα είναι για την ταινία Milk και το άλλο είναι για την ερμηνεία του στο Σκοτεινό Ποτάμι.
12. Έχει μετακομίσει μακριά από το Χόλιγουντ και πλέον ζει βόρεια του Σαν Φρανσίσκο. Δεν ήθελε τα παιδιά του να μεγαλώσουν σε ένα τέτοιο περιβάλλον.
13. Ο Penn βοήθησε να σωθούν αρκετά θύματα στον τυφώνα Κατρίνα.
Credit: Diply